Wszystko zaczęło się od protekcji. Caravaggio już od kilku lat przebywał w mieście nad Tybrem, ale znany był jedynie gronu wielbicieli sztuki, którzy zamawiali u niego kameralne obrazy do ozdoby własnych pałaców. Zarówno oni, jak i sam artysta wiedzieli, że prawdziwy sukces mogą mu przynieść tylko wielkie i wielopostaciowe malowidła przeznaczone do wnętrz kościelnych. I w końcu, w 1599 roku, dzięki wstawiennictwu kardynała Francesca Maria del Monte, przed Caravaggiem otworzyła się możliwość wypłynięcia na szerokie wody. Dawało mu ją zlecenie pozyskane od wykonawców testamentu kardynała Mattea Contarellego. W narodowym kościele Francuzów San Luigi dei Francesi (św. Ludwika Króla Francji) zakupił on w 1565 roku małą kaplicę, której jednak za życia nie udało mu się udekorować. Zadanie to przejęło grono duchownych – wykonawców jego testamentu, którzy po kilku próbach podjęcia współpracy z różnymi artystami w końcu zwrócili się do znanego w mieście, ale wciąż w pełni niedocenianego Caravaggia. Dla malarza, mającego niewielkie doświadczenie w tworzeniu scen wielopostaciowych, było to nie lada wyzwanie. Musiał się on też liczyć ze zdaniem zleceniodawców, a to dla artysty hardego i nieznoszącego krytyki nie było zadaniem łatwym. Oprócz tego sam kardynał przed śmiercią bardzo dokładnie określił, co powinno być treścią obrazów. Na dodatek, ze względu na małą kubaturę pomieszczenia, dwa boczne musiały być tak obmyślone, aby można je było podziwiać z boku.

Artysta zdecydował się na malowanie obrazów na płótnie – freski, którymi na ogół dekorowano w tym czasie tego typu przybytki, ograniczały możliwości poprawek i nanoszenia zmian – niewprawny w tej technice malarz bał się zapewne takiego wyzwania.

Jeden z obrazów kaplicy ukazuje moment powołania Mateusza do grona uczniów Chrystusa, drugi – jego męczeństwo, a trzeci (środkowy) – samego ewangelistę, imiennika zmarłego. W ten sposób Caravaggio przedstawił Mateusza w trzech odsłonach – jako bezdusznego poborcę podatkowego, jako dojrzałego apostoła i świadka świętości Chrystusa, skupionego na spisywaniu jego dziejów, oraz jako męczennika oddającego życie za wiarę.

Malarz zaczął od Męczeństwa św. Mateusza – sceny najtrudniejszej, dynamicznej i rozbudowanej, i od razu natknął się na problemy. Zdjęcia rentgenowskie obrazu wskazują na kilkakrotne przemalowywania i liczne poprawki. Caravaggio na razie nie ukończył go i postanowił zająć się drugą sceną – Powołaniem św. Mateusza, która miała się znaleźć na przeciwległej ścianie. Ta praca od razu zwieńczona została sukcesem. Czuli to zarówno zleceniodawcy, jak i artysta. To jedna z najbardziej przejmujących scen w dziejach malarstwa w ogóle. Nikt do tej pory nie umiał nadać świętości wymiaru tak ludzkiego i tak doczesnego. Po ukończeniu tego płótna Caravaggio powrócił do porzuconego Męczeństwa. Tym razem już wiedział, jak skonstruować całość. Powiększył postacie, zredukował rozbudowaną partię architektury, wzmógł dynamizm sceny i napełnił ją silnym światłocieniem. Mało tego, kaplicę, która do tej pory emanowała ciszą, w mistrzowski sposób uchwyconą w scenie bezgłośnego, dokonującego się jedynie za pomocą gestów Powołania św. Mateusza, wypełnił nagle przerażającym krzykiem, wydobywającym się z ust chłopca – świadka śmierci ewangelisty. Swoistym podpisem, ale też świadectwem zadowolenia z własnej pracy, jest sylwetka samego Caravaggia, ukazana w tle obrazu (po lewej).  

Płótna przykuwały uwagę swą natarczywością, wewnętrzną siłą i teatralnym oświetleniem. Jako ich twórca Caravaggio stał się w tym momencie orędownikiem całego ruchu ubogich, zainicjowanego w Rzymie przez Filipa Nereusza, który zauważał w ludziach biednych, żebrzących, ale też grzesznych potencjalnych świętych, którzy przechadzają się po ulicach albo spędzają czas w nocnych zakamarkach miasta, tak jak właśnie Mateusz. Poza nielicznymi wyjątkami zazdrosnych artystów-rywali obrazy zostały przyjęte bardzo przychylnie, ugruntowując znaczenie i sławę Caravaggia w rzymskim środowisku artystycznym, których ten nie umiał jednak wykorzystać, bo przeszkadzał mu w tym jego niezrównoważony charakter.

Do realizacji pozostał ostatni, najmniejszy i – jakby się mogło wydawać – łatwy w wykonaniu obraz, przeznaczony do ołtarza głównego kaplicy, a mający ukazywać apostoła Mateusza piszącego Ewangelię. Caravaggio przedstawił go jako niemal łysego mężczyznę o rysach plebejskich, szorstkich i prymitywnych, bosego, z brudnymi stopami i żylastymi rękami. Nie trzeba nadmieniać, że wizerunek takiego Mateusza daleko odbiegał od wszystkich mu podobnych, stworzonych do tej pory. Anioł, drugi bohater obrazu, w omdlewającej pozie opierający się o ramię apostoła, delikatnie dotykał jego dłoni palcami. Scena ta nie tylko nie wzbudziła podziwu, ale nie zyskała też akceptacji duchownych. I nie chodziło tylko o widniejące tuż nad ołtarzem brudne stopy ewangelisty, ale także o anioła, ukazanego w pozie z lekka zaspanej i jednocześnie jakby erotycznej, tak dobrze znanej nam z wcześniejszych obrazów malarza. Bardziej przypominał amora niż bożego posłańca. Nie do końca zrozumiano intencję artysty, a być może była ona zbyt rewolucyjna. Przedstawiała bowiem prostego poborcę podatkowego, niewprawnego w redagowaniu słowa pisanego, który tworzy pierwszą Ewangelię pod wpływem cudownego oświecenia – boskiej emanacji. Dokonuje się ona poprzez tegoż lekko znudzonego anioła, który daje Mateuszowi jasność widzenia przeszłości i kieruje jego ręką. W taki to sposób Caravaggio pragnął ukazać współczesnemu sobie wiernemu Kościoła katolickiego cud, jakim było napisanie jednej z najważniejszych ksiąg Nowego Testamentu. Obraz został jednak zdecydowanie odrzucony – był za mało „święty” i niewystarczająco reprezentacyjny. W jego miejsce artysta namalował inny (1603), bardziej elegancki i odpowiadający randze miejsca, w którym do dzisiaj można go podziwiać. Jednakże i tutaj, chociaż dystans między aniołem a ewangelistą został zachowany, plebejskie rysy tego ostatniego złagodzone, nogi wymyte, a on sam wygląda na kogoś, kto potrafi już wprawnie spisywać dzieje swego nauczyciela, Caravaggio nie omieszkał ukazać anioła w ekwilibrystycznym salcie, w którym zdaje się on wyliczać na palcach własnej dłoni najważniejsze rzeczy, o jakich nieodzownie winien pamiętać uczeń Chrystusa.

Możemy zapytać, co się stało z pierwotnym, odrzuconym obrazem ołtarzowym Caravaggia. Bez wahania zakupił go drugi obok kardynała del Monte wielbiciel talentu Caravaggia – markiz Vincenzo Giustiniani, a potomkowie jego rodu sprzedali go. Ostatecznie znalazł się w berlińskim Kaiser-Friedrich Museum (obecnie Muzeum im. Bodego), gdzie wraz z dwoma innymi obrazami artysty, na początku maja 1945 roku, spłonął. Niektórzy mają nadzieję, że obrazy się zachowały, pożar był upozorowany, a Rosjanie wywieźli je z Niemiec.

Do niedawna można było podziwiać to odrzucone dzieło jedynie na czarno-białych fotografiach. Ale po pięciuset latach odrodziło się na nowo: jego kopię stworzył fiński malarz Antero Kahila. W muzealnych dokumentach zachowały się informacje na temat barw obrazu (ciemnooliwkowa zieleń, kasztanowy brąz, jasna czerwień), a wieloletnie studia nad twórczością Caravaggia dały artyście pewność, że jego kreacja nie odbiega wiele od oryginału. Płótno to można obecnie zobaczyć w ołtarzu głównym berlińskiego kościoła pod wezwaniem św. Mateusza, nieopodal muzeum, w którym ongiś znajdował się pierwowzór. I dziś wprawia ono w zadumę, a pytanie, jak Caravaggio wpadł na pomysł malowania takiej sceny w tak prestiżowym miejscu, wciąż frapuje. Może odpowiedź kryje się jednak zupełnie gdzie indziej. Jak twierdzi Sybille Ebert-Schifferer, obraz ten był rodzajem prowizorium. Zawieszony został już w maju 1599 w ołtarzu głównym niedokończonej kaplicy, która w tym czasie zdobiona była jedynie w partii sklepienia freskami Giuseppe Cesariego (Cavaliere d’Arpino). Dzięki niemu mogły się w niej odbywać msze za duszę zmarłego ponad czternaście lat wcześniej kardynała. W 1603 roku płótno to zostało zamienione na to, które wisi tam dziś. Niektórzy badacze, jak Thomas Schauerte, uważają nawet, że „berliński” obraz Caravaggia nigdy nie był przeznaczony do kaplicy kardynała Contarellego. Zamówił go do swej własnej kolekcji wspomniany orędownik talentu mistrza światłocienia – markiz Giustiniani, który mieszkał naprzeciw kościoła i zlecił podobne zadanie innym cenionym w tym czasie artystom (Guido Reni, Domenichino).Ten Święty Mateusz – wielkością niepasujący do wnętrza kaplicy, pozbawiony poprawnej perspektywy (malowany z góry, a nie z dołu), a oprócz tego odważny w przekazie i pozbawiony cenionej w takich okolicznościach dystynkcji (decorum) – nie mógł zawisnąć w ołtarzu kaplicy, ale z pewnością mógł stać się ozdobą galerii ambitnego i ceniącego sztukę kolekcjonera. Być może wypożyczył go jedynie na pewien okres i odebrał w momencie, gdy obraz przeznaczony do kaplicy był już gotowy.

Widzimy zatem, że choć dzieło to zaginęło, wciąż pobudza wyobraźnię badaczy, a jego los czeka na wyjaśnienie.